Formada em Habilidades em Design e Costura, Diana foi a primeira funcionária afro-americana a trabalhar em uma loja de departamentos num cargo fora da cozinha.
Em 1959 entrou para o grupo feminino The Primettes. Após dois anos entrou para a potente gravadora americana Motown Records e passou a assinar The Supremes. Com mais duas cantoras, Diana emplacou as canções Baby Love, Stop In The Name Of Love, entre outras. No final dos anos 1960 ingressou na carreira solo e apadrinhou o quinteto The Jackson 5 na Motown.
Em 1971 estrelou o filme Lady Sings The Blue no qual interpretava a cantora Billie Holliday. O filme foi um sucesso e levo-a à duas importantes indicações: como atriz revelação para o Globo de Ouro e atriz para o Oscar. Diana ganhou o primeiro, mas perdeu o segundo para Liza Minnelli por Cabaret. Nos anos seguintes colocou vários hits nas paradas como My Mistake (Was Love You) e You Are Everething, ambos do disco Diana & Marvin, em parceria com o colega de gravadora, Marvin Gaye.
Em 1975 gravou mais um hit, a canção Do You Know Where You're Going To, tema do filme Mahogane, o qual ela protagonizava.
Em 1978 estreiou com Michael Jackson o filme musical The Wiz. Durante a era Disco fez sucesso com as músicas Upside Down e I'm Coming Out.
No inicio dos anos 1980 gravou a música tema do filme Endless Love, outro sucesso em parceria com Lionel Richie e seu último trabalho na gravadora Motown.
Em 1984 gravou o disco Swept Away com grandes parcerias, como a comovente Missing You, composição de Lionel Richie, em homenagem ao amigo morto Marvin Gaye e All Of You com o cantor e compositor espanhol Julio Iglesias.
Em 1985 teve a ajuda de Barry Gibb para produzir o seu novo disco, Eaten Alive, com a faixa título gravada com Michael Jackson e as canções Chain Reaction e Experience com o Bee Gees nos vocais. Neste mesmo ano, gravou com o grupo de astros americanos USA For Africa a canção We Are The World.
De lá pra cá, Diana não gravou mais nada de expressivo, ao menos por aqui. Em turnê pela América do Sul, ela se apresentou em junho e julho do ano passado aqui no Brasil, nas cidades de São Paulo, Rio e Curitiba.
Minha primeira lembrança musical dela é a canção abaixo, que fazia parte também da trilha sonora da novela Anjo Mau, de 1976.
Do You Know Where You're Going To
Você Sabe Onde Você Está Indo?
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